(продолжение...)
В 1994 году на экраны вышел фильм "Of Love and Shadows" (1994), в котором Дженнифер снималась вместе с Антонио Бандерасом, и исполнила одну из своих самых интересных ролей - зажиточной женщины, живущей во время режима Пиночета в 1970-х годах.
В 1995 году она исполнила роль лесбиянки в драме Джона Синглетона "Higher Learning".
Во время работы над фильмом "Скала Малхолланд" /MulHolland Falls (1996)/ Дженнифер описывала свою героиню, как "объект вожделения". Подтверждением этому служат постельные сцены с Ником Нолтом и Джоном Малковичем. Ей даже пришлось попросить своего дедушку не смотреть этот фильм, дабы не шокировать его. Со временем актриса стала относиться к сексуальным сценам философски. В интервью она говорит: " любовные сцены это тоже самое что и все остальные сцены, только помимо физических усилий надо еще задаваться вопросом какую часть тела как показать."
В фильме " Изобретая Эбботов" Inventing the Abbotts (1997) Дженнифер исполнила роль эдакой плохой девчонки. Сопродюсер фильма Рон Ховард говорил о Дженнифер: " Многие актрисы играют роли bad-girls сексуально и забавно, и в конечном итоге мы и получаем какой-то стандарт. Дженнифер смогла преодолеть это. Она действительно заставила сочувствовать и сопереживать ее героине"
Дженнифер прилагала много труда, чтобы утаить свою личную жизнь, после давления, которое она ощутила во время ее отношений с Биллом Кэмпбеллом. Но когда началась активная рекламная кампания "Эбботов", она не смогла скрыть самое главное событие в своей жизни: в апреле ее пригласили вместе с Роном Ховардом в шоу Рози О'Доннел, где актриса объявила о своей беременности. В июне она родила сына Кая. Его отец стал фотограф Дэйв Дуган, с которым она познакомилась во время скалолазания в провинциях Нью-Йорка.
В 1998 она снялась в научно-фантастическом фильме "Темный город" /Dark City/ режиссера Алекса Пройаса. "Город", насыщенный визуальными эффектами, снимался в течении 4-х месяцев в Австралии.
Одной из самых сильных работ актрисы на сегодняшний день бесспорно является роль наркоманки в драме Дарена Аронофски "
Реквием По Мечте", снятой по новелле Губерта Селби. Дженнифер сумела воплотить на экране трагическую судьбу опустившегося под влиянием наркотиков человека, жизнь которого, полная безысходности, превратилась в ад под влиянием накрозависимости…
Но главным успехом Дженнифер стал фильм "
Игры разума", признанный киноакадемией США лучшим фильмов 2001 года. В картину ее взял вышеупомянутый Рон Ховард, посчитавший, что именно Дженнифер сможет исполнить роль студентки математического факультета Стэнфорда (примем во внимание, что Дженнифер училась в Стэнфорде и изучала физику и математику), ставшей женой гениального математика-шизофреника Джона Нэша (
Рассел Кроу). Актриса блистательна справилась с ролью и была удостоена премии Оскар как лучшая актриса второго плана.